周润发和吴孟达合作出演过的经典电影包括《赌侠》、《赌侠2之上海滩赌圣》和《赌侠大战拉斯维加斯》。
《赌侠》是1990年上映的香港动作片，由吴宇森执导。周润发饰演的赌神陈刚展现了他出色的演技和惊人的赌技，吴孟达则饰演了陈刚的好友阿刚。两人以精湛的表演和搞笑的台词赢得了观众的喜爱。
续集《赌侠2之上海滩赌圣》于1991年上映。这部电影延续了第一部的经典元素，剧情更加紧凑刺激。周润发和吴孟达在片中再度合作，展现了紧密的默契。他们的演技和喜剧功底再度引人注目。
《赌侠大战拉斯维加斯》是1996年上映的赌侠系列的第三部。这次，周润发和吴孟达带领观众进入了赌城拉斯维加斯的赌场。两位演员再次化身赌神和小刚，为观众带来了无数的笑料和惊喜。
